“当初不合种相思”， 因为这段持续二十余年的情缘给姜白石带来了无尽的痛苦思念，到了快老时还在为此情所累。真是“万里乾坤，百年身世，惟有此情苦”。所以，他说当初也许不该种下这令人惆怅一生的相思情缘。“种相思”字面说的是种下相思树。“不合”二字出语峭劲拗折，貌似悔种前缘，实为更有力地表现这种相思的真挚深沉和它对心灵的长期痛苦折磨。
“梦中未比丹青见，暗里忽惊山鸟啼。”这两句正呼应了“有所梦”。由于长期暌隔，梦中所见伊人的形象也开始恍惚迷离，还不如丹青图画更为真切。细味此句，似是擅长丹青的姜白石曾经为恋人画过肖像并珍藏在身边，平日相思时每常展玩旧日情人的画像，但总感到不如在现实中面对伊人之真切。等到后来梦见伊人，却又觉得梦中形象不如丹青的鲜明。梦境迷蒙中，忽然听到山鸟的啼鸣声惊醒过来，梦中情人的形象也随之消失。
“春未绿，鬓先丝”，春野尚未绿遍，而鬓发已经开始发白。漂泊江湖，蹉跎岁月，如今的姜白石已不复是当年写《扬州慢》时的那个意气风发的少年。纵有芳春可赏，其奈老何！
“人间别久不成悲”一句是全词警策之处，饱含着姜白石深刻的人生体验和深沉悲慨。真正深挚的爱情，总是随着岁月积累而将记忆年轮刻得更多更深，就连自己也仿佛意识不到内心深处那潜藏的悲哀。正如杜牧《赠别二首》诗云：“多情却似总无情。”人到中年后，因久经感情磨难更加深沉内敛。这种“不成悲”正更深刻地反映了词人内心深处绵长久远的深悲剧痛。“谁教岁岁红莲夜，两处沉吟各自知。”“红莲夜”指元宵灯节，“红莲”指灯节的花灯。是谁让那分离两地的人只有在这元宵灯夜才知道彼此相思心意呢？似问似慨，如泣如诉，像是怨恨某种不可知的力量使双方永远暌隔，又像是自怨情痴不能泯灭相思。